Bhè, partiamo dal fatto che di norma WP in quel menu inserisce le categorie che hanno post al loro interno e le visualizza in ordine alfabetico. Di conseguenza non mostra le categorie vuote (quindi ad esempio se tutti i post che ora sono in "senza categoria" li metti in categorie più adeguate, quando questa rimane vuota sparisce dal menu). Questo ovviamente a meno che il tema in uso non abbia impostazioni differenti nel template. E praticamente questa cosa è inclusa in quasi tutti i temi di wp (o quantomeno la maggior parte) e la disposizione classica è nella parte bassa dell'header, mentre in quella alta c'è un menu analogo che però mostra le pagine invece che le categorie.
Detto questo, la prima cosa che ti consiglio di fare è quella di andare nella pagina di gestione categorie e organizzarti il tutto come ti viene meglio.. quindi rinominarle se vanno rinominate, cancellarle, aggiungerne di nuove ecc... poi se c'è bisogno, riorganizzi anche i post mettendoli nelle giuste categorie (ricordandoti appunto che di default le categorie vuote non vengono visualizzate).
Ora che hai tutto organizzato, puoi "giocare" con il menu. Il fatto di organizzare il tutto prima è anche dovuto al fatto che di norma le categorie vengono gestite non con il nome, ma con il loro id, quindi se sono già impostate come si deve, imposti il template una volta sola e fine.
Ora, la scelta è sempre: lavoro a mano oppure plugin?
Di plugin sicuramente ce ne sono, ma io personalmente non saprei consigliarti, siccome non ne ho mai usati.. ho sempre gestito questa cosa dalle opzioni dei temi che includevano di loro questa funzione.
Manualmente.. come ti dicevo la norma è che il codice di entrambi i menu (pagine e categorie) sia nell'header... quindi aprendo il file header.php (a meno che nel tuo tema non abbia un nome differente) devi cercare la parte che gestisce il menu categorie.
Un buon punto di partenza è cercare wp_list_categories (analogamente, l'altro sarà alla voce wp_list_pages) e di seguito a questa voce, dovresti trovare tutti i parametri che gestiscono il menu, come l'ordine in cui vengono visualizzate (di default per nome, ma si può cambiare) se quelle vuote vengono nascoste automaticamente, ecc ecc.
Quindi modificando i valori dei singoli parametri, o aggiungendone di nuovi, dovresti riuscire a personalizzarti il menu come preferisci.
Da qui in poi, è consigliabile fare riferimento a questa pagina http://codex.wordpress.org/Template_Tags/wp_list_categories per vedere tutto quello che si può fare e come.
Tutto questo a meno che il tema non abbia delle opzioni interne per gestire i due menu in questione, nel qual caso insieme ci sarebbero altre parti di codice per gestire la cosa in automatico dalle opzioni.
